И в Соединенных Штатах Верещагин продолжал творческую работу. Из Чикаго он писал жене: «Живу в клубе (самом шикарном в Чикаго, в «Chicago Club») и немного пишу. Написал с маленького этюда Военно-Грузинскую дорогу, также по памяти - Венецию днем и ночью. Когда съезжу в Вашингтон, напишу еще картину Филиппинской войны».

После поездок на Кубу художник взялся за большое полотно, изображающее взятие Сан-Жуанских высот. Рузвельт снабдил его фотографиями солдат и офицеров - участников боев, оказал содействие во встрече с некоторыми из них. Президент интересовался ходом работы над картиной, посещая временную мастерскую художника, и даже позировал ему. Картина «Взятие Рузвельтом Сан-Жуанских высот» и несколько других, меньших картин и этюдов на кубинские темы были присоединены к верещагинским картинам, представленным на выставке.

Заключительным этапом выставки был показ верещагинских картин в Нью-Йорке, в помещении, доступном лишь избранной публике. Здесь выставку посетил Т. Рузвельт. Больше всего внимания критика уделила новой картине художника, на которой был изображен президент во главе американского отряда. Многие из посетителей выставки узнавали на полотне себя.

Картина «Взятие Рузвельтом Сан-Жуанских высот», на которой с документальной точностью воспроизведен один из главных боевых эпизодов испано-американской войны, получила высокую оценку американской художественной критики за ее прекрасное техническое мастерство, колорит красок. На ней зритель видит американских солдат, устремившихся с ружьями наперевес, в наступательном порыве вверх по склону холма. Однако частный эпизод войны увел художника от широкого социального обобщения, от антимилитаристского пафоса. Картина страдает внешней описательностью. Захватнический, империалистический характер испано-американской войны, агрессивная роль Соединенных Штатов и лично Теодора Рузвельта - одного из ведущих представителей милитаристских кругов страны - остались невыясненными. В этом отношении новая работа Верещагина не могла сравниться с его лучшими, наиболее обличительными произведениями предыдущих военных серий.

Картина «Взятие Рузвельтом Сан-Жуанских высот»

В Соединенных Штатах художника постигла крупная неудача, в результате которой ему был нанесен материальный ущерб. Верещагина подвели излишняя доверчивость и непрактичность в финансовых делах, хотя, казалось бы, неоднократные встречи с вымогателями, шантажистами и мошенниками должны были научить его максимальной осторожности. Верещагин доверчиво принял предложение дельца Брэндера уступить ему «Взятие Рузвельтом Сан-Жуанских высот» за восемнадцать тысяч долларов, а также некоторые другие картины за взаимно договоренную сумму. Антрепренер намеревался перевозить эти картины из города в город, устраивая везде выставки, и по мере накопления доходов от взимания входной платы постепенно расплачиваться с художником. Верещагин согласился с этими условиями, но совершил непростительную оплошность - не оформил это соглашение письменным нотариальным актом. Этой промашкой художника ловко воспользовался антрепренер, оказавшийся заурядным жуликом. Он не только не выплатил Верещагину ни цента, но и самым беззастенчивым образом присвоил его картины, над которыми художник работал многие месяцы, ради которых совершал дорогостоящие поездки на Филиппины и Кубу.

Все попытки возбудить против мошенника судебное дело оказались безрезультатными: Верещагин не располагал ни письменными доказательствами, ни свидетелями мошенничества.

Вновь Верещагин оказался в затруднительном материальном положении. Поездка и перевозка картин на Американский континент, а потом по городам Соединенных Штатов, оплата услуг устроителей выставки, две поездки на Кубу, дорогие гостиницы - все это требовало огромных расходов. Незадолго до поездки в Соединенные Штаты художник совершил путешествие на Филиппины, которое заставило его наделать долгов. А тут еще убытки из-за проделки мошенника Брэндера. Находясь в Америке, Верещагин был вынужден прибегнуть к крайней мере - просить жену прислать денег из дома, заведомо зная, что и семья испытывает нужду. Лидия Васильевна сама ожидала приезда мужа с деньгами, вырученными от успешной распродажи картин. Отягощенный долгами и безденежьем, художник серьезно заболел: у него началось расстройство нервной системы.